Путь итальянского композитора Малипьеро в оперном искусстве не был легким. Две свои ранние оперы («Елена и Фульдано» и «Каносса») он уничтожил, третья — «Сон на закате осенью» — не была ни поставлена, ни издана). Подлинным началом оперного творчества Малипьеро стало создание трилогии «Орфеиды» (итал. L’Orfeide), над которой композитор работал в 1918—1921 гг.
Трилогия состоит из трех частей — «Смерть масок» (пролог), «Семь канцон» и «Орфей» (эпилог). В предисловии к ее изданию Джан Франческо Малипьеро подчеркивал, что это не три одноактные оперы, а одна опера в трех частях, хотя и допускал возможность отдельного исполнения второй и третьей частей, поскольку они были написаны раньше первой (вместе с тем композитор утверждал, что первую часть нельзя рассматривать как малозначительное искусственное дополнение). Содержание этого глубоко трагедийного произведения, не чуждого эстетики гротеска, составляют многочисленные символы и аллегории.
В начале трилогии Арлекин, Тарталья и прочие традиционные действующие лица комедии дель арте последовательно представляются публике в монологах ариозного или песенного склада, но внезапно появившийся персонаж, облаченный в красный плащ и скрывающий лицо под маской, запирает их в огромном шкафу, после чего открывает свое лицо — это Орфей. Он провозглашает смерть старого, отжившего искусства — на сцену должны выйти новые герои, пришедшие из реальной повседневной жизни. Эти герои предстают перед публикой в «Семи канцонах».
В первой «канцоне» — «Бродяга» — слепец аккомпанирует певцу, поющему серенаду его жене, но в конце концов жена бросает беспомощного слепца, уйдя с певцом. В «Вечерне» благоговейное монашеское пение во время богослужения оказывается лицемерием — к горю женщины, ищущей утешения, монахи не проявляют сочувствия. Героиня «Возвращения» лишается рассудка, скорбя по погибшему сыну, и не узнает его, когда он возвращается живым. В канцоне «Пьяница» заглавный герой поет под чужой дверью, и его избивает хозяин дома, охваченный беспочвенной ревностью. В «Серенаде» влюбленный кавалер поет под окном любимой, а в доме в это время отпевают умершую мать девушки. В «Звонаре» герой бьет в набат во время пожара и поет фривольную песню, насмехаясь над испуганными людьми. Последняя канцона — «Утро покаяния» — представляет начало Великого поста: опьяненные вином и весельем участники вчерашнего ночного карнавала сталкиваются с процессией кающихся.
Содержанием третьей части — «Орфей» — становится горькое размышление о месте искусства в обществе, об отношении к нему как к забаве, о невозможности устранить эту несправедливость. На сцене представляются три площадки с разными персонажами: король и королева, сопровождаемые придворными, ученые мужи и крестьяне. Все они смотрят разыгрываемую в центре сцены пародию на античную трагедию, повествующую о Нероне и его матери (пародийный характер представления подчеркивается тем, что все роли в «трагедии», за исключением Нерона, исполняют марионетки). «Зрители», смотрящие представление с других площадок, по-разному относятся к происходящему: аристократы скучают, ученые мужи изрекают моральные суждения, простолюдины откровенно развлекаются. Под занавес перед публикой появляется Орфей в костюме паяца. Он скорбит о бездушии публики, об утрате почтения к искусству, но выражает надежду, что истинные ценители прекрасного найдутся в любые времена.
Музыкальный язык оперной трилогии «Орфеиды» опирается на разнообразные истоки: просодия григорианского хорала, ариозная кантилена, исполненная патетики, мелодика народно-песенного склада, но декламационное начало сохраняет господствующее положение в вокальных партиях, отличающихся экспрессивностью. Музыка «Орфеид» изобилует диссонансами и остинатными ритмами, композитор активно использует и политональные сочетания, и приемы атонального письма, однако опора на тональность в целом сохраняет свое значение.
Мировая премьера «Орфеид» состоялась в 1925 г. в Дюссельдорфе, а полную итальянскую премьеру осуществил венецианский театр «Ла Фениче» в 1936 г. Несмотря на позицию композитора, подчеркивавшего единство своей трилогии, она крайне редко ставилась полностью — чаще всего исполнялась вторая часть, «Семь канцон». В 1925 г. она была представлена в Нью-Йорке в концертном исполнении, в 1926 г. представлена в Турине в один вечер с оперой Мориса Равеля «Испанский час», в 1929 г. — в Риме (с «Джанни Скикки» Джакомо Пуччини), в 1948 г. — во Флоренции (с «Колокольчиком» Гаэтано Доницетти). Британская премьера состоялась в 1969 г. в рамках Эдинбургского фестиваля. Необычная интерпретация «Семи канцон» была представлена в 1993 г. в Венеции: не только персонажи трагедии о Нероне, но и все действующие лица представлялись на сцене марионетками.